研发动向：2017年ISO批准12种新农药品种盘点

作者：筱禾 上海市农药研究所

2017年以来(截止9月）ISO共批准或临时批准了 12个新农药品种的通用名，其中杀菌剂5个，杀虫(螨)剂5个，其他类2个，以下对它们作一简要介绍。

1 杀菌剂

1.1 Aminopyrifen

Aminopyrifen是日本Agro-kanesho公司开发的广谱吡啶类杀菌剂，开发代号AKD-5195，IUPAC 化学名称：4-苯氧基苄基-2-氨基-6-烟酸甲酯，CAS 化学名称：（4-苯氧基苯基)甲基-2-氨基-6-甲基-3-吡 啶甲酸甲酯。CAS登录号：1531626-08-0。该剂对 多种果蔬作物白粉病和灰霉病的防效较高，预计将于2019年申请登记。

1.2 FIuindapyr

Fluindapyr是由意大利Isagro公司和美国富美 实公司联合开发的卩比挫甲酰胺类(pyrazolecarboxamide) 杀菌剂（开发代号分别为IR9792和F9990），IUPAC 化学名称：3-(二氟甲基)-N-[(3RS)-7-氟-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺，CAS化 学名称：3-(二氟甲基)-N-(7-氟-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS登录号：1383809-87-7。该剂杀菌谱广，持效期长，可用于玉米、大豆、谷物、油类作物、水稻、甘蔗等多种作物，因结构新颖适用于抗性治理。Fluindapyr为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)类杀菌剂，应用后对作物具有增产效果，低剂量时对小麦层锈病的防效优于吡噻菌胺和啶酰菌胺，预计将在2020年上市，预期销售目标最高可达3.5亿美元。

1.3 Inpyrfluxam

Inpyrfluxam是由日本住友化学公司开发的广谱吡唑甲酰胺类杀菌剂，开发代号S-2399, IUPAC化学名称：3-(二氟甲基)-N-[(R)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基]-1-甲基吡唑-4-甲酰胺，CAS化学名称：3-(二氟甲基)-N-[(3R)-2,3-二氢-1,1,3-三甲基-1H-茚-4-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS登录号f 1352994-67-2。Inpyrfluxam适用于棉花、甜菜、水稻、 苹果、玉米、花生等作物。该剂可做种子处理。目前已开发了于播种时覆土前施用防治水稻纹枯病的粒剂，用于防治葡萄白粉病和苹果黑星病的400 g/L悬 浮剂。2017年10月首次提交登记申请。

1.4 IsofIucypram

Isoflucypram是拜耳作物科学公司开发的卩比挫甲酰胺类杀菌剂。开发代号BCS-CN88460, IUPAC化学名称：N-(5-氯-2-异丙基苄基)-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟甲基-1-甲基吡唑-4-甲酰胺，CAS化学名称：N-[[5-氯-2-(1-甲基乙基)苯基]甲基]-N-环丙基-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS 登录号：1255734-28-1。该剂可用于防治冷季型草坪草早熟禾和匍匍翦股颖的粉(Microdochium nivale)和/或灰(Typhula spp.)雪霉病(snow mold disease)，与丙环唑混配使用防效更佳。

1.5 Pyrapropoyne

日本日产化学工业株式会社开发的吡唑甲酰胺类杀菌剂pyrapropoyne的开发代号为AI664和 NC-241，IUPAC化学名称：(Z)-N-{2-[3-氯-5-(环丙基乙炔基 )-2-吡啶基]-2-(异丙氧基亚氨基) 乙基}-3-(二氟甲基)-1-甲基吡唑-4-甲酰胺，CAS化学 名称：N-[(2Z)-2-[3-氯-5-(2-环丙基乙炔基)-2-吡啶基]-2-[(1-甲基乙氧基)亚氨基]乙基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。CAS登录号： 1803108-03-3。该剂可用于防治由灰葡萄孢菌引起的园艺植物灰霉病以及草莓果腐病。



2 杀虫(螨)剂


2.1 Acynonapyr

Acynonapyr为日本曹达公司开发的具有新颖作用机制的杀螨剂，开发代号NA-89, IUPAC化学名 称：3-内-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[5-(三氟甲基)-2-吡啶氧基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷，CAS化学名称：(3-内)-3-[2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基]-9-[[5-(三氟甲基)-2-吡啶基]基]-9-氮杂双环[3.3.1]壬烷。CAS登录号：1332838-17-1。该剂用于防治果蔬作物及茶树害螨，叶面喷雾施用，使用剂量为67〜200 mg/L。Acynonapyr与现有杀螨剂无交互抗性，对有益昆虫和天敌安全，预计将于2020年上市。


2.2 Benzpyr i moxan

Benzpyrimoxan是日本农药株式会社开发的杀虫剂，开发代号NNI-1501，IUPAC化学名称：5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-[4-(三氟甲基)卡氧基]嘧啶，CAS化学名称：5-(1,3-二噁烷-2-基)-4-[[4-(三氟甲基)苯基]甲氧基]嘧啶。CAS登录号：1449021-97-9。该剂对稻飞虱的防效高，持效期长，且因具有独特的化学结构(嘧啶部分含有苄氧基和环状缩醛基)，对抗其他杀虫剂的稻飞虱防效尤为显著，对授粉昆虫及天敌等非靶标生物影响小，是一个适用于杀虫剂抗性管理和病虫害综合治理方案的优良工具。此外，该剂对稻飞虱若虫防效高于成虫。

2. 3 Flupyr imin

Flupyrimin为日本明治Seika制药公司新开发的杀虫剂，开发代号ME5382，IUPAC化学名称： N-[(E)-1-(6-氯-3-吡啶甲基)吡啶-2(1H)-亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺，CAS 化学名称：[N(E)]-N-[1-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-2(1H)-吡啶亚基]-2,2,2-三氟乙酰胺。CAS登录号：1689566-03-7。该剂作用于烟碱乙酰胆碱受体，具有对抗吡虫啉水稻害虫防效高以及对传粉昆虫安全等独特的生物学特性，预计2020年提交登记。

2.4 Spiropidion

先正达公司开发的吡咯烷-2,4-二酮(tetramic acid)类杀虫剂 spiropidion，开发代号 SYN546330， 化学名称：3-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-8-甲氧基-1-甲基-2-氧代-1,8-二氮杂螺[4.5]癸-3-烯-4-基碳酸乙酯。CAS登录号：1229023-00-0。该剂可用于防治危害多种果蔬作物和棉花的蚜虫。

2.5 TycIopyrazofIor

Tyclopyrazoflor为陶氏益农公司开发的吡啶基吡唑(pyridylpyrazole)类杀虫剂，开发代号X12317607 和 XDE-607，IUPAC 化学名称：N-[3-氯-1-(3-吡啶基)吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]丙酰胺，CAS化学名称：N-[3-氯-1-(3-吡啶基)-1H-吡唑-4-基]-N-乙基-3-[(3,3,3-三氟丙基)硫代]丙酰胺。CAS 登录号：1477919-27-9。该剂可用于防治棉粉虱、棕榈象甲。


3 其他类


3.1 AIpha-bromadioIone

该剂是美国Liphatech公司开发的香豆素 (coumarin)类杀鼠剂，与溴敌鼠具有不同的异构体组 成，开发代号LT2014。IUPAC化学名称：含量≥80%的 3-[(1RS,3RS)-3-(4\&\#39\;-溴联苯-4-基)-3-羟基-1-苯基丙基]-4-羟基香豆素和含量≤20%的 3-[(1RS,3SR)-3- (4\&\#39\;-溴联苯-4-基)-3-羟基-1-苯基丙基]-4-羟基香豆素的混和物，CAS化学名称：3-[3-(4\&\#39\;-溴-[1,1\&\#39\;-联苯]-4-基)-3-羟基-1-苯基丙基]-4-羟基-2H-1-苯并吡喃-2-酮。CAS 登录号：28772-56-7。

3.2 Metcamifen

Metcamifen为先正达公司开发的除草剂安全剂。开发代号CGA246783，IUPAC化学名称： N-{[4-(3-甲基脲基)苯基]磺酰基}-邻-茴香酰胺或 2-甲氧基-N-{[4-(3-甲基脲基)苯基]磺酰基}苯甲酰胺，CAS化学名称：2-甲氧基-N-[[4-[[(甲基氨基)羰基]氨基]苯基]磺酰基]苯甲酰胺。CAS登录号：129531-12-0。

杂环化合物是筛选农药活性物质的重要资源，据统计，《Pesticide Manual》一书的约900个条目中有近70%的化合物至少含有1个杂环。上述12个新农药品种中即有11个杂环化合物，其中的吡唑甲酰胺类化合物是近年来杀菌剂的研发热点。农药通用名纲要(CPCN)中的吡唑甲酰胺类杀菌剂目前已有13个品种。根据国际杀菌剂抗性行动委员会 (FRAC)作用机制分类，已知的该类杀菌剂均为作用于线粒体呼吸链复合物II (琥珀酸脱氢酶)，它们的化学类别有吡唑-4-甲酰胺类和7V-甲氧基-(苯基-乙基)-吡唑甲酰胺类2种(表1)。在新开发的4个吡唑甲酰胺类杀菌剂中，除已知的fluindapyr外，其他3个品种(isoflucypram、inpyrfluxam、pyrapropoyne) 的作用机制还未见报道，但其化学类别均属于吡唑 -4-甲酰胺类。

表1其他作用于线粒体复合物11——號珀酸脱氢酶的吡唑酰胺类杀菌剂

其他7个杂环化合物中，杀虫剂tyclopyrazoflor的化学结构中既具有吡唑基团又具有吡啶基团，杀菌剂aminopyrifen 和杀虫（螨）齐acynonapyr、 flupyrimin的化学结构中具有批陡基团，杀虫剂 benzpyrimoxan的化学结构中具有吡啶基团。此外，杀虫剂spiropidion含有吡咯烷-2,4-二酮结构，杀鼠剂alpha-bromadiolone含有4-轻基香豆素结构。

这些活性基团/结构大多已被研究人员进行了深入探讨，经构效关系研究渐渐形成了系列产品。 新开发的农药品种不仅保留或增强了活性基团所赋予的生物活性，又被有针对性的改良了存在的不足之处，使其能更有效地发挥对病虫草害的防治作用。 另一方面，系列产品的形成也在一定程度上节约了研发成本，缩短了研发周期，使企业能以最快的速度推出新产品抢占市场先机。因此，有理由相信这些新产品在未来一定会为全球农业稳定发展提供更大的助力。

本文首登于《世界农药》

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